Du kannst im Quellcode (da wo das Logo eingebunden wird) den Link erweitern: .../top_logo.jpg?rev=1
Das ?rev=1 hintendran wird von den Browsern ignoriert, aber sie denken es wäre ein anderes Bild und benutzen daher nicht die gechachte Variante sondern tatsächlich die aktuelle.
Wann immer du jetzt dein Bild aktualisierst, erhöhst du einfach die 1 auf einen anderen Wert und bei allen Besuchern erscheint die neue Version.
Der Grund warum das nur bei einigen so ist, liegt daran, dass nicht der Servercache benutzt wird (den du löschst) sondern direkt der vom Browser. Obiges behebt das.